A história, repleta de violência, gira em torno de um rapaz, Slevin, que chega a Nova York para visitar seu amigo Nick Fisher mas encontra o apartamento do seu amigo vazio. Pouco depois dois capangas de um poderoso mafioso invadem o lugar e levam-no para encontrar o "Chefe" (Morgan Freeman), que o encarrega de matar o filho do "Rabino, um mafioso rival. Agora é a vez do "Rabino" ir atrás de Fischer (leia-se Slevin) para encomendar a morte do "Chefe". Para complicar, Slevin passa a ser observado pelo FBI e pro um assasino profissional.
Inicialmente conusa, a trama de Xeque-Mate vai ser desenrolando gradualmente - e é justamente o desenvolvimento das ações que tornam o filme tão interessante. Além disso Smilovic (roteirista) demonstra um talento enorme para construir diálogos, que resultam em uma série de duelos verbais rápidos entre os personagens. Mais do que simplesmente engraçado os diálogos revelam um construção extremamente elegante, um prazer adicional para os nosso ouvidos.
Trazendo boas reviravoltas na trama mantém o espectador tentando adivinhar o que acontecerá até os minutos finais. Xeque-Mate conta uma história bem amarrada que se dá ao luxo de terminar com um toque de melancolia.